Sienna Day começou sua trajetória no entretenimento adulto de forma bastante orgânica. Diferente de muitas artistas que entram por convite ou agenciamento, ela tomou a iniciativa após conversar com amigas que já atuavam no setor. No início, gravou cenas com produtoras independentes no Reino Unido, onde nasceu e cresceu. A primeira experiência foi em um estúdio pequeno nos arredores de Londres, e ela lembra que a timidez quase a fez desistir antes de bater o claquete. Mas a vontade de explorar a própria sexualidade e ganhar independência financeira falou mais alto.
Após cerca de um ano gravando exclusivamente na Europa, Sienna recebeu um convite para filmar em Los Angeles. A transição não foi simples: ela teve que lidar com visto de trabalho, adaptação ao fuso horário e a diferença de ritmo das produções americanas. Em entrevistas, ela costuma dizer que os primeiros meses foram de muito aprendizado, principalmente sobre negociação de contratos e cuidados com a saúde. Nos sets americanos, conheceu diretores que a incentivaram a desenvolver um estilo próprio, mais focado em performances realistas e conexão com os parceiros de cena.
O nome de Sienna Day começou a ganhar destaque depois de uma série de cenas para estúdios como Brazzers e Reality Kings. Em 2021, ela foi indicada ao prêmio de Melhor Artista Europeia no AVN Awards, mas foi em 2023 que conquistou sua primeira estatueta – Melhor Cena de Sexo Anal, pela performance em um filme de temática BDSM. Ela atribui a vitória à dedicação em ensaiar coreografias e à química com o ator parceiro. Atualmente, Sienna também trabalha como produtora associada em alguns projetos autorais.
Longe das câmeras, Sienna Day fala abertamente sobre os desafios psicológicos da profissão. Já passou por episódios de ansiedade relacionados à pressão por engajamento em redes sociais e à necessidade de se manter relevante. Ela faz terapia regularmente e pratica iquela ioga para equilibrar a rotina intensa de gravações. Em 2022, chegou a tirar três meses de licença para tratar um burnout, período em que viajou sozinha pela Tailândia. Essa pausa, segundo ela, foi fundamental para redefinir seus limites e voltar com mais maturidade.
Além de atuar, Sienna investe em negócios paralelos. Em 2023 lançou uma linha de brinquedos sexuais em parceria com uma marca britânica, com foco em produtos sustentáveis. Ela também mantém um podcast quinzenal onde conversa com outros profissionais sobre sexualidade, direitos trabalhistas e empreendedorismo. Para os próximos anos, planeja dirigir seu primeiro longa-metragem adulto, algo que considera o próximo passo natural na carreira.