Née dans une petite ville du Midwest américain, Sienna Day a grandi avec une curiosité précoce pour les arts visuels et la performance. Dès l'adolescence, elle s'intéresse à la photographie et au cinéma, ce qui l'amène à postuler pour des castings locaux. À 19 ans, elle déménage à Los Angeles avec l'idée de travailler dans le divertissement, mais découvre rapidement le monde du cinéma pour adultes par le biais d'une agence de talent spécialisée. Son premier tournage a lieu dans un studio indépendant de la Vallée de San Fernando, où elle est immédiatement attirée par l'énergie collaborative des équipes et la liberté d'expression offerte par ce milieu.
En quelques années, Sienna Day enchaîne les productions pour des réseaux reconnus comme Brazzers ou Reality Kings, où elle se forge une réputation de professionnalisme et d'adaptabilité. Elle raconte souvent que sa rencontre avec la réalisatrice Mia Stone a été un tournant : ce tournage axé sur le récit émotionnel lui a permis d'explorer une facette plus introspective de son jeu. Parallèlement, elle participe à des scènes de groupe complexes qui exigent une coordination millimétrée, ce qui renforce sa confiance en elle et sa capacité à diriger les interactions sur le plateau.
Malgré le succès, Sienna Day a dû composer avec le regard extérieur et les préjugés associés à son métier. Elle confie avoir traversé une période de doute après la diffusion d'une interview polémique dans un podcast, où elle a été jugée sur son apparence plutôt que sur son travail. Pour préserver sa santé mentale, elle instaure des règles strictes : aucun partage d'adresse, un compte Instagram strictement professionnel, et des rendez-vous réguliers avec un psychologue spécialisé dans les métiers du sexe. Cette discipline l'aide à rester ancrée tout en poursuivant ses projets.
En parallèle de sa filmographie, Sienna Day s'investit dans des actions de sensibilisation auprès des jeunes adultes sur la sécurité sexuelle et le consentement. Elle participe à des podcasts éducatifs et donne des conférences dans des universités de Californie, partageant son expérience pour déconstruire les stéréotypes. En 2023, elle lance une mini-série documentaire sur YouTube où elle interviewe d'autres acteurs et actrices de l'industrie, abordant des thèmes comme les droits des travailleurs du sexe et la représentation médiatique.